Funcionalización de pirazolo[1,5-a]pirimidinas para su estudio en quimiodetección vía química de coordinación
Este trabajo de investigación se centra en la funcionalización del núcleo N-heterocíclico fusionado de pirazolo[1,5-a]pirimidina para su aplicación como sondas fluorescentes y/o colorimétricas en la detección de iones metálicos. Las modificaciones con grupos amino en la posición 3 del anillo ofrecie...
| Author: | |
|---|---|
| Format: | Master's thesis |
| Status: | Accepted version |
| Publication date: | 2025 |
| Country: | Colombia |
| Institution: | Universidad de los Andes |
| Repository: | Séneca: repositorio Uniandes |
| Language: | Spanish |
| OAI Identifier: | oai:repositorio.uniandes.edu.co:1992/75483 |
| Online Access: | https://hdl.handle.net/1992/75483 |
| Access Level: | Open access |
| Keyword: | Pirazolo[1,5-a]pirimidina Funcionalización Químiodetección Isomerización Química |
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| author | Cifuentes Espitia, Carlos Alberto |
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| collection | Séneca: repositorio Uniandes |
| description | Este trabajo de investigación se centra en la funcionalización del núcleo N-heterocíclico fusionado de pirazolo[1,5-a]pirimidina para su aplicación como sondas fluorescentes y/o colorimétricas en la detección de iones metálicos. Las modificaciones con grupos amino en la posición 3 del anillo ofrecieron sondas colorométricas altamente selectivas para el Cu²⁺ con límite de detección (LOD, por sus siglas en inglés) de 30 µM. La formación del complejo de coordinación PPCu²⁺ permitió establecer el mecanismo de sensado. Adicionalmente, el grupo amino en la posición 7 del anillo fusionado actuó como punto de quelación junto con el nitrógeno en la posición 1, lo que permitió la síntesis de otros complejos de coordinación de Cu²⁺ y Co²⁺; este par de complejos representa el segundo enfoque informado sobre el uso de los nitrógenos del anillo de pirazolo[1,5-a]pirimidina en química de coordinación. Esta investigación también dio lugar a un método sintético innovador para adicionar grupos hidroxilo en carbonos con alta densidad electrónica de anillo fusionados; el método se orientó particularmente a pirazolo[1,5-a]pirimidinas, se logró extender a otros fluoróforos de interés (i.e., trifenilamina, coumarina, etc.) y uno de los derivados obtenidos se logró aplicar en la quimiodetección selectiva de Ag⁺ con un LOD de 325 nM. Por último, este estudio informa sobre la primera reacción de isomerización de 7-aril-3-formilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a 5-aroilpirazolo[3,4-b]piridinas mediante un mecanismo de adición de nucleófilo, apertura de anillo y cierre de anillo en medio básico (ANRORC, por sus siglas en inglés). Varios de los productos obtenidos fueron caracterizados fotofísicamente, observando altos rendimientos cuánticos de fluorescencia y excelentes propiedades de solvatofluorocromismo. Este trabajo representa un avance notable al desarrollar protocolos novedosas con relevancia fotofísica en los productos, así como un enfoque interesante en química de coordinación. Los resultados de este trabajo permiten el anclaje de fluoróforos convencionales mediante la adición de grupos hidroxilo y la interconversión de fluoróforos para mejorar las propiedades fisicoquímicas y de funcionalidad de los distintos compuestos obtenidos. |
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| publisher | Universidad de los Andes Maestría en Química Facultad de Ciencias Departamento de Química |
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| spelling | Funcionalización de pirazolo[1,5-a]pirimidinas para su estudio en quimiodetección vía química de coordinación Cifuentes Espitia, Carlos Alberto Pirazolo[1,5-a]pirimidina Funcionalización Químiodetección Isomerización Química Este trabajo de investigación se centra en la funcionalización del núcleo N-heterocíclico fusionado de pirazolo[1,5-a]pirimidina para su aplicación como sondas fluorescentes y/o colorimétricas en la detección de iones metálicos. Las modificaciones con grupos amino en la posición 3 del anillo ofrecieron sondas colorométricas altamente selectivas para el Cu²⁺ con límite de detección (LOD, por sus siglas en inglés) de 30 µM. La formación del complejo de coordinación PPCu²⁺ permitió establecer el mecanismo de sensado. Adicionalmente, el grupo amino en la posición 7 del anillo fusionado actuó como punto de quelación junto con el nitrógeno en la posición 1, lo que permitió la síntesis de otros complejos de coordinación de Cu²⁺ y Co²⁺; este par de complejos representa el segundo enfoque informado sobre el uso de los nitrógenos del anillo de pirazolo[1,5-a]pirimidina en química de coordinación. Esta investigación también dio lugar a un método sintético innovador para adicionar grupos hidroxilo en carbonos con alta densidad electrónica de anillo fusionados; el método se orientó particularmente a pirazolo[1,5-a]pirimidinas, se logró extender a otros fluoróforos de interés (i.e., trifenilamina, coumarina, etc.) y uno de los derivados obtenidos se logró aplicar en la quimiodetección selectiva de Ag⁺ con un LOD de 325 nM. Por último, este estudio informa sobre la primera reacción de isomerización de 7-aril-3-formilpirazolo[1,5-a]pirimidinas a 5-aroilpirazolo[3,4-b]piridinas mediante un mecanismo de adición de nucleófilo, apertura de anillo y cierre de anillo en medio básico (ANRORC, por sus siglas en inglés). Varios de los productos obtenidos fueron caracterizados fotofísicamente, observando altos rendimientos cuánticos de fluorescencia y excelentes propiedades de solvatofluorocromismo. Este trabajo representa un avance notable al desarrollar protocolos novedosas con relevancia fotofísica en los productos, así como un enfoque interesante en química de coordinación. Los resultados de este trabajo permiten el anclaje de fluoróforos convencionales mediante la adición de grupos hidroxilo y la interconversión de fluoróforos para mejorar las propiedades fisicoquímicas y de funcionalidad de los distintos compuestos obtenidos. Maestría Química Orgánica Universidad de los Andes Maestría en Química Facultad de Ciencias Departamento de Química https://hdl.handle.net/1992/75483 instname:Universidad de los Andes reponame:Repositorio Institucional Séneca repourl:https://repositorio.uniandes.edu.co/ |
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